La sua storia professionale comincia nel 1955 con l’ingresso nello Studio del Prof. Cesare Grassetti, uno dei più grandi, se non il più grande, avvocato civilista del ’900, Titolare della cattedra di Diritto Civile presso l’Università Statale di Milano, successivamente Preside della stessa Facoltà, già Professore di Diritto del Lavoro nelle Università di Cagliari e Catania. Viene ammesso nel Suo Studio dopo aver superato a Milano gli esami di Procuratore Legale, risultando il primo fra i 3000 partecipanti, e dopo aver superato la prova propostagli con la redazione di una comparsa di costituzione in appello in tema di concorrenza sleale. Il Prof. Grassetti gli chiede se intende seguirlo nella carriera universitaria o nell’avvocatura. Sceglie l’avvocatura. Comincia così ad occuparsi, dapprima sotto la Sua guida – e successivamente sempre più in autonomia – di tutte le più importanti controversie che si dibattono allora in Italia tra le più grandi Imprese nazionali ed estere e le grandi Famiglie dell’epoca: dal diritto civile a quello successorio e matrimoniale, dal diritto societario a quello commerciale, brevettuale e al diritto del lavoro. Nel 1973 entra in vigore il rito del lavoro che impone, per quanto riguarda le cause di lavoro, l’oralità dei processi e quindi la continua presenza nelle aule giudiziarie, divenuta impegnativa anche per il clima infuocato di quegli anni. Contro il parere del Prof. Grassetti, secondo cui sarebbe più producente per il suo futuro professionale che tralasci il diritto del lavoro e continui ad occuparsi delle vicende civilistiche latu sensu intese – brevetti, concorrenza sleale, impugnative di delibere assembleari di società quotate etc. – poiché nessuno dei Collaboratori dello Studio si fa avanti per affrontare le cause di lavoro in quegli “anni di piombo”, comincia ad occuparsene personalmente, frequentando quotidianamente le aule giudiziarie e ottenendo successi che vengono riportati dalla stampa dell’epoca e dai media. A Milano rimane l’unico avvocato ad assistere le aziende ed è sfuggito miracolosamente a due attentati delle BR. Pur occupandosi prevalentemente di questioni giuslavoristiche, continua ad interessarsi di importanti questioni civilistiche, a cui si aggiungono gli arbitrati, vuoi come avvocato, vuoi come Presidente. Nel 1986 costituisce con i suoi valorosi collaboratori di allora – e tuttora Partners dello Studio – lo Studio Trifirò & Partners Avvocati, che continua l’opera da lui intrapresa negli anni passati, dando – con la trattazione di decine e decine di migliaia di cause e avendo sempre di mira la conciliazione delle controversie prima ancora dei giudizi – un contributo decisivo alla creazione del diritto del lavoro vivente. Tale contributo si concretizza con l’affermazione di importanti principi di diritto in tema di agitazioni sindacali legittime, diritto di sciopero, licenziamenti individuali e collettivi, cassa integrazione, mobbing, rapporti di lavoro autonomo e subordinato, procedure conciliative e diritto sindacale.